L’avion du président américain, qui voyage avec sa famille, doit atterrir à l'aéroport Jose Marti de la Havane à 17h00 locale (21h00 GMT). Barack Obama y restera deux jours, avant d'opérer un autre déplacement en Argentine.
Le 21 mars, le président américain rencontrera son homologue cubain, Raul Castro. Au terme de leur réunion, ils donneront une conférence de presse commune et dîneront ensemble. Le lendemain, le président américain prononcera même un «discours au peuple cubain» au Gran Teatro de La Havane qui sera retransmis par la télévision cubaine.
Lors de sa visite de deux jours, le président américain rencontrera également le cardinal Jaime Ortega, qui a joué un rôle majeur dans la percée diplomatique de décembre 2014, à la cathédrale de La Havane.
Depuis le mois de juillet 2015, date du rétablissement des relations diplomatiques entre les Etats-Unis et le Cuba, il semble que l'embargo américain imposé en 1962 freine le développement des échanges entre les deux pays. Malgré le volontarisme affiché par Barack Obama, il ne peut qu’assouplir un peu les sanctions car la levée complète de l’embargo dépend du Congrès qui refuse de le faire, au prétexte des graves violations des droits de l’homme qui seraient commises sur l’île communiste. Pourtant, les autorités cubaines disent que «personne ne peut prétendre que Cuba doive renoncer à un seul de ses principes [...] pour avancer vers la normalisation».
Et les relations entre les deux Etats semblent déjà se normaliser peu à peu. Le 19 mars, par exemple, la chaîne hôtelière Starwood est devenu le premier groupe américain à conclure un accord avec Cuba pour ouvrir des hôtels sur l’île depuis la révolution castriste de 1959.
Barack Obama dans un sketch avec un humoriste cubain
A la veille de la visite historique de Barack Obama à Cuba, l'ambassade des Etats-Unis à La Havane a publié une vidéo humoristique dans laquelle le président américain parle par téléphone avec un célèbre humoriste cubain, Luis Silva, qui joue un personnage très populaire à Cuba, Panfilo. Lors d’une vidéo de trois minutes, Panfilo prétend qu'il appelle la Maison Blanche. Ravi de pouvoir parler avec le président américain, Panfilo lui recommande de ne pas enregistrer de bagages. «Sinon vous allez être bloqué à l'aéroport !», a-t-il plaisanté.