Les relations entre les Etats-Unis et Cuba étaient au plus bas suite à la révolution cubaine. Pour Washington, Fidel Castro était source d'innombrables problèmes et la CIA a tenté de se débarrasser de lui à de maintes reprises. D’après les estimations du Livre Guinness des records, il a survécu à 638 complots d'assassinat depuis le débarquement d'exilés cubains soutenus par la CIA dans la baie des Cochons, en avril 1961. Voilà les échecs de la CIA les plus saugrenus.
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Le stylo empoisonné
Au jour de l’assassinat du président américain John Kennedy, le 22 novembre 1963, un responsable de la CIA a confié un stylo empoisonné à un «espion» cubain pour qu’il l’utilise contre Fidel Castro. Mais, au même moment, un émissaire de Kennedy rencontre le leader cubain pour tenter d’améliorer les relations entre les deux pays, ce qui a mis un terme à l'entreprise.
Du LSD dans un studio de télévision et dans une boîte de cigares
Lors de la présidence de Dwight Eisenhower, de mars à août 1960, la CIA planifiait de disperser un produit chimique aux effets similaires à celui du LSD dans un studio de télévision où Fidel Castro devait enregistrer un discours, ou bien d’imprégner une de ses boîtes de cigares avec le même produit.
La tenue de plongée empoisonnée
Fidel Castro aimait pratiquer la plongée sous-marine. Début 1963, les services techniques de la CIA ont mené des tests pour contaminer sa tenue de plongée, mais n'ont pas réussir à la faire parvenir au destinataire. Les agents étudièrent même la possibilité de piéger un coquillage là où le dirigeant cubain aimait nager, mais aucun n’était assez grand pour abriter un explosif.
Chaussures empoisonnées pour faire tomber la barbe du commandante
Peu de temps après son arrivée au pouvoir, Fidel Castro a déclaré dans une interview à une télévision américaine que sa barbe «signifiait beaucoup de choses pour Cuba». Ainsi la CIA a décidé de s’attaquer à elle afin de faire perdre son prestige à ce symbole national. Lors d’un voyage à l’étranger, le Lider Maximo devait descendre dans un hôtel que les agents de la CIA avaient identifié. Ils pensaient que Fidel Castro mettrait ses chaussures dans le couloir pour les faire cirer, comme il avait coutume de le faire. A ce moment-là, les agents auraient dû les saupoudrer d'un produit chimique dépilatoire. Ils ont même mené des tests sur des animaux au préalable, mais la visite a été annulée au dernier moment.
Les tentatives d'assassinat de Fidel Castro ont été si nombreuses que la chaîne britannique Channel 4 a même réalisé un film documentaire à ce sujet en 2006.